Secondo quanto disposto dal codice penale, con particolare riferimento all’articolo 101, reati della stessa indole sono non soltanto quelli che violano una medesima disposizione di legge, ma anche quelli che, pur essendo previsti da testi normativi diversi, per la natura dei fatti che li costituiscono o dei motivi che li hanno determinati, presentano, nei casi concreti, caratteri fondamentali comuni. A ricordare tale principio è stata la Corte di Cassazione che, attraverso la sentenza n. 49717 del 6 dicembre 2019, ha provveduto a respingere il ricorso avanzato da un contribuente, la cui difesa spingeva per l’ottenimento di una pena sostitutiva in merito a una vicenda specifica: si affermava infatti che il manager aveva posto in essere reati puniti da norme diverse. In particolare, il soggetto in esame era stato accusato di omesso versamento di ritenute previdenziali e poi di ritenute certificate. I giudici però, evidenziando il contenuto del sopra citato articolo del codice penale, hanno deciso diversamente da quanto richiesto dal contribuente in questione, poiché più reati possono considerarsi omogenei per comunanza di caratteri fondamentali quando siano simili le circostanze oggettive nelle quali si sono realizzati, quando le condizioni di ambiente e di persona nelle quali sono state compiute le azioni presentino aspetti che rendano evidente l'inclinazione verso un'identica tipologia criminosa, ovvero quando le modalità di esecuzione, gli espedienti adottati o le modalità di aggressione dell'altrui diritti rivelino una propensione verso la medesima tecnica delittuosa. In definitiva, quindi, non è prevista la pena pecuniaria in sostituzione di quella detentiva nei confronti di quell’imprenditore recidivo che, nel corso dell’ultimo quinquennio, si è macchiato di reati di carattere fiscale, anche se di natura diversa.